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首富顾廷深在离奇车祸中穿越，醒来竟成身患晚期癌症的孤寡老头陈建国——破出租屋漏雨，银行卡只剩87块，连止疼药都买不起。绝望之际，他绑定“逆袭追妻系统”：完成任务可恢复健康、解锁财富，任务失败则直接去世，而任务目标竟是前世仰望十年的美女总裁苏晚棠！顾廷深被迫开启“老头追总裁”副本：送粥被当保健品骗子，挡车被当碰瓷，帮解决供应商危机反被误会成竞争对手。可当他看到苏晚棠深夜哭吃冷外卖、因童年阴影不敢爱人，才懂自己追的是藏在铠甲里的“需要被爱”的姑娘。随着任务推进，他发现穿越竟和苏晚棠的过去紧密相连……
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